条件を忘れている人も居そうなので、まとめてみました。

取得条件:シンボリルドルフ覚醒Lv5 または [SSR/スピード]キタサンブラック連続イベント
取得条件が極めて限られるので、SSRキタサンブラックをレンタルする(自前も可)のが楽でしょう。ルドルフLv5を用意する方が絶対辛い。

取得条件:マヤノトップガン花嫁衣装覚醒Lv5・スーパークリーク覚醒Lv5 または [SSR/スタミナ]スーパークリーク連続イベント
これも条件が厳しいので素直にSSRスーパークリークを利用しましょう。

取得条件:メジロマックイーン新衣装覚醒Lv5・ナリタブライアン覚醒Lv3 または [SSR/スピード]ニシノフラワー または シナリオ「上々の面構えッ!」選択肢上
ニシノフラワーのSSRを借りるか、ナリタブライアンを覚醒Lv3にするかはお好みで。ニシノフラワーを持っている方はセットすると喜ばれるかも。
「上々の面構えッ!」は発生が確率イベントで、パワー値が500以上ないと確定しないので、狙うには厳しいが、回数をこなしていれば勝手に成功するものであります。

取得条件:スペシャルウィーク覚醒Lv5・ナリタブライアン覚醒Lv5 または [SSR/根性]スペシャルウィーク・[SSR/パワー]ウイニングチケット(3章・サークルPt)
スペシャルウィーク「あげません!!」ということで、ウイニングチケットを選ぶのが良いでしょう。

取得条件:[SSR/スピード] トウカイテイオー
単純明快。トウカイテイオーを入れて育成するしかありませんね!

取得条件:サイレンススズカ覚醒Lv3 または [SSR/友人] 駿川たづな
たづなさんとのデートおでかけイベントをURA進出前に5回目に行くと受け取りやすいという話を聞きました。

取得条件:ウオッカ覚醒Lv3・マヤノトップガン覚醒Lv3 または [SSR/パワー]ウオッカ または シナリオ「上場の面構えッ!」選択肢下
SSRパワーのウオッカを借りれるかどうか。これも持っている方はセットするとレンタルされやすいかも。
「上々の面構えッ!」は発生が確率イベントで、パワー値が500以上ないと確定しないので、狙うには厳しいが、回数をこなしていれば勝手に成功するものであります。

取得条件:オグリキャップ覚醒Lv5・エアグルーヴ花嫁衣装覚醒Lv5 または [SSR/スタミナ]ゴールドシップ
今回の取得最難関認定はこのスキル。SSRスタミナゴルシをお持ちの方はセットすると良いかもです!

取得条件:桜花賞・オークス・秋華賞を勝利する
クリアできるキャラが限られるトリプルティアラルートです。
適合キャラ(取得可能キャラ)は
- エアグルーヴ
- ダイワスカーレット
- ヒシアマゾン
- オグリキャップ
- サイレンススズカ
- (中距離・芝適性上げ)ハルウララ
- (中距離適性上げ)タイキシャトル
トリプルティアラウマ娘 ハルウララ というのはちょっと見てみたいかも……
この目標レース関係での隠しイベントは以下の通り(条件のみ)
- ヒシアマゾン:トリプルティアラで
ということで、ヒシアマゾンをお持ちの方はついでに隠しイベントも掘りましょう(すでに達成している人のほうが多そう)

取得条件:継承元が宝塚記念・有馬記念を両方とも勝利していて、育成ウマ娘も宝塚記念・有馬記念を両方とも勝利する。
ほぼすべてのキャラが(適性はともかく)達成できるルートです。
中距離・長距離の両方の適性がG等低いキャラクターはほぼ不可能(ハルウララ・サクラバクシンオー・タイキシャトルのこと)です
非適合キャラ(スケジュール)は以下の通りです
- スマートファルコン
東京大賞典2年連続出走のせいです…… 今度スマートファルコン限定有馬記念やろうかしらw

取得条件:GⅠを7勝する
単純明快な取得条件ですね。適性はともかく全てのウマ娘が達成できます。適性を加味するとハルウララは厳しいです。(JBC/フェブラリーS/JBC Sの3走のみ)

取得条件:大阪杯・天皇賞(春)・宝塚記念を勝利する
大阪杯に出走できないウマ娘が意外と多いので、注意しましょう。
非適合キャラ(出走不能)
- ライスシャワー
- ナリタタイシン
- ナリタブライアン
- フジキセキ
- キングヘイロー
- カレンチャン
- サクラバクシンオー
注:スマートファルコンは3年目ではなく2年目に宝塚記念に出走することで年またぎですが3冠を取れます。なお中距離適性E
ライスシャワー・ナリタタイシン・ナリタブライアン(・フジキセキ・キングヘイロー)といったできそうなキャラが大阪杯に出れずに沼るため注意。
この出走レースに関する隠しイベントは以下の通り
- オグリキャップ:天皇賞(春)出走で
- ゴールドシップ:宝塚記念連覇で
- トウカイテイオー:3年目の春3冠レース全勝で
トウカイテイオーの育成上イベントはかなり有利なのでぜひ

取得条件:天皇賞(秋)・ジャパンカップ・有馬記念を勝利する
秋三冠です。かなりのウマ娘の最終付近の目標がこの3冠の1つか2つとしているため、狙うのはかんたんな方です。
非適合キャラは以下の通り
- スマートファルコン
- タイキシャトル
この出走レースに関する隠しイベントは以下の通り
- キングヘイロー:天皇賞(秋)後の有馬記念出走
- テイエムオペラオー:秋三冠達成(年またぎ不可)(2年目・3年目)
- ハルウララ:有馬記念勝利
- メジロマックイーン:3年目での秋三冠達成
特にテイエムオペラオーの秋三冠イベントはスーパー有能なので、2年目・3年目の両方達成すると良いかもしれませんね(菊花賞ガン無視勢)

取得条件:天皇賞(春)・天皇賞(秋)を勝利する
楽です。どうせなら春秋3冠狙っていれば勝手についてきます。
全員が挑戦できますが、中・長距離適性0のキャラは事実上無理でしょう。

取得条件:ダートのレースで10勝する
上級者ほどダートレースに出す機会が無くなる気がします…… 適性キャラはスマートファルコン・ハルウララでしょう。
……砂のスマートファルコン(サイレンススズカのダートS化)とかで挑戦するとか面白いですよ?

取得条件:芝とダートのGⅠをそれぞれ3勝する
アグネスデジタルを作成する回。適性キャラはエルコンドルパサー・オグリキャップ・タイキシャトル・(ダート適性を上げた)マルゼンスキー・(芝も走れる)スマートファルコン。最難関?

取得条件:基礎能力[スピード]を1200以上にする
バクシンすればヨシ。説明以上でいいっすか?

取得条件:トレーニング[パワー]がLv5になる
脳死でパワートレーニングを積んだキャラを育成すれば良いようですね。パワートレーニングを16回プレイすることになります。